История Жиздринского края уходит в глубокую древность. Первое упоминание о Жиздре относится к 1146 году: "С начала зарождения селения. Селение Жиздра под строением имело 6 дворов с поселением 9 мужчин и 8 женщин. Под усадьбой имелось 6 десятин земли".
История
17 октября 1777 года появляется в свет Указ императрицы Екатерины II: "Октября 17 дня 1777 года Правительственному Сенату о переименовании села Жиздра - уездным городом Калужской губернии. Повелеваем: Калужской губернии экономического ведомства село Жиздру наименовать городом. Екатерина II".
Таким образом город Жиздра стал центром Жиздринского уезда, куда входили большая часть ныне Ульяновского района, Хвастовический, Думинический, Жиздринский, Людиновский, Кировский, часть Куйбышевского района, поселок Бетлица и часть Дятьковского района Брянской области. Население уезда составляло 240347 человек.
Весь XIX век город и уезд стремительно развивались, росла промышленность, увеличивалась численность населения. В 1893-1894 г. по Жиздринскому уезду прошла железная дорога. Городская управа из своих средств и собранных у богатых купцов построила железнодорожную ветку Зикеево - Жиздра . В город Жиздру проведена ветка со станции Зикеево.
До первой мировой войны жизнь текла тихо и размеренно. Да и во время Первой мировой мало что изменилось. Некоторое оживление наступило, когда в Жиздру прибыл 303-й запасной пехотный полк, размещавшийся в городском бору.
Всё изменилось в октябре 1917 года. Близость Людиновского завода и наличие в городе солдат (в сентябре 1917 года в Жиздру передислоцировался из-под Москвы Сибирский запасной телеграфный батальон связи, в котором уже действовала большевистская организация), наложило особый отпечаток на революционное движение в Жиздре. Уже на второй день после октябрьских событий в Петрограде, 26-27 октября (8-9 ноября по новому стилю) в городе солдаты провели митинг и демонстрацию, заняли железнодорожные станции Зикеево и Жиздра, а также почту и телеграф. Жиздринский уезд стал первым в Калужской губернии, где была установлена Советская власть.
После установления советской власти, в 1929 году Жиздринский уезд был упразднен. На его территории было организовано 7 районов: Жиздринский, Думинический, Ульяновский, Людиновский, Песоченский (ныне Кировский), Мокровский (ныне Куйбышевский) и часть территории отошла к Дятьковскому району Брянской области.
XX век, перевернувший судьбы миллионов людей, оказался для города и района особенно жестоким. В 1941 году Жиздра оказалась на пути немецко-фашистских полчищ, рвавшихся к Москве. 6 октября 1941 года город был оккупирован немецкими войсками.
5 декабря 1941 года началось советское контр-наступление под Москвой. В ходе сражения немецкие войска потерпели ощутимое поражение. В результате контрнаступления и общего наступления они были отброшены на 100—250 км. 28 декабря был освобожден Козельск, 30 декабря - Калуга, 31 декабря город Белёв. Жиздру планировалось освободить уже 10 января 1942 года.
Складывалось впечатление, что Красная Армия вырвала у врага инициативу и создала условия для перехода в общее наступление. Казалось, что враг вот-вот будет окончательно разгромлен и его, как войска Наполеона погонят назад. Однако тогда это было еще иллюзией, группу армий Центр разгромить не удалось. Силы Вермахта смогли сохранить фронт и закрепиться, откатившись от Москвы. Одной из опорных точек стала Жиздра, бои за которую затянутся более чем на полтора года.
Советские войска пытались штурмовать город 5 раз - в январе и июле 1942 года, в феврале и марте 1943 года ("Жиздринская операция") и только в 16 августа 1943 года, после победы на Курской дуге и перелома в войне, город был освобожден. А 13 сентября 1943 года был освобожден Жиздринский район. Однако оккупанты перед отступлением успели полностью сжечь Жиздру. Из 1114 жилых домов целым не осталось ни одного: по свидетельствам очевидцев, сначала немецкие факельщики сжигали деревянные части строений, потом, во время повторного обхода, взрывали оставшиеся.
За время оккупации немцы расстреливали жителей города и окрестных деревень. Были полностью вместе с жителями сожжены село Овсорок и деревня Лукавец. Не успевшее укрыться в лесах население, перед отступлением угоняли в Германию. Из 13,5 тыс. проживавших в городе до войны, после освобождения осталось всего 1014.
Жизнь пришлось начинать с нуля.
В боях за город и район погибли тысячи солдат и офицеров Красной Армии. На территории города и района расположено более 40 памятников и воинских братских захоронений. Самое крупное из них - Ослинский мемориал, расположенный на территории сельского поселения "Деревня Акимовка", рядом с деревней Ослинка, где захоронены около 5000 воинов.
День освобождения Жиздры, 16 августа стал Днем города. Каждый год в этот день жиздринцы собираются на городском мемориале возле Вечного огня, чтобы вспомнить события 1943 года, отдать дань памяти воинам, павшим за освобождение города и передать слова благодарности ветеранам.
В марте 2018 года за мужество, стойкость и массовый героизм, проявленные защитниками Отечества в сражениях, проходивших на территории города Жиздры и Жиздринского района, городу Жиздре было присвоено звание "Город воинской доблести". В августе 2019 года во время праздничных мероприятию, посвященных дню освобождения города была открыта памятная стела.
Город, переживший в войну неимоверные испытания и трагедию, в буквальном смысле восстал из пепла. Однако численность его жителей так и не достигла довоенных цифр, Собор, вокзал и железная дорога так и не были восстановлены, и свое историческое значение как административный и культурный центр всего юга Калужского края город утратил.
В послевоенные годы были приложены огромные усилия по возрождению Жиздринского края, давшие свои плоды. Однако его ждало новое испытание. В 1986 году произошла авария на Чернобыльской АЭС. На территории города и района с ливневыми дождями в период с 30 апреля по 2 мая 1986 г. выпали радионуклиды. Гамма-фон в районе в этот период составил от 300 до 1250 мкр./час при естественном фоне 13 мкр./час. В самом городе гамма-фон составил 600 мкр./час. К 1 августа 1986г. гамма-фон снизился в 10 раз за счет распада короткоживущих радионуклидов. В настоящее время Жиздра и большая часть территории Жиздринского района отнесены к зоне № 4 (с льготным социально-экономическим статусом). Есть в районе зоны № 3 (с правом на отселение).
Конец 80-х - начало 90-х годов в Жиздре, как и во всей стране были тяжелыми, нанеся значительный ущерб промышленности и сельскому хозяйству. Последующие годы несколько выправили ситуацию, но район на 80% остается дотационным.
В 2022 году население Жиздринского района впервые в его истории оказалось меньше 10 тыс. - 9946 человек. (на момент его создания в 1929 году было около 62 тысяч).
